martes, 29 de abril de 2014
martes, 22 de abril de 2014
LECTURA 9 GRUPOS FUNCIONALES
Los grupos funcionales, son los centros
reactivos de la molécula la mayoría de los compuestos orgánicos que se
caracterizan y se clasifican atendiendo al grupo funcional que contenga.
Por ejemplo, la presencia de un grupo metilo o etilo en una molécula
puede suponer algunas veces una gran diferencia, por ejemplo, el benceno es
bastante toxico y produce leucemia, mientras que el metil benceno y el etil benceno son mucho menos toxico.
Clasificación de compuestos orgánicos
El carbono puede formar más compuestos que ningún otro elemento,
debido a que los átomos de carbono tienen la capacidad de formar enlaces
carbono-carbono simples, dobles y triples, sino que también son capaces de
unirse entre si para formar cadenas y estructuras cíclicas. La rama de la
química que estudia los compuestos del carbono es la química orgánica.
Los diferentes tipos de compuestos orgánicos se distinguen en función
de los grupos funcionales que contienen. Un grupo funcional es un grupo de átomos responsable
del comportamiento químico de la molécula que lo contiene.
Moléculas diferentes que contienen la misma clase de grupo o grupos
funcionales reaccionan de una forma semejante. Así, mediante el aprendizaje de
las propiedades características de unos cuantos grupos funcionales, se pueden
estudiar y entender las propiedades de muchos compuestos orgánicos.
A continuación se analizarán los grupos funcionales conocidos como alcoholes,
éteres, ésteres, aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos, aminas y amidas.
Todos los compuestos orgánicos se derivan de un grupo de compuestos
conocidos como hidrocarburos, debido a que están formados sólo por hidrógeno
y carbono.
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen un grupo
hidróxilo (-OH) como grupo funcional que determina las propiedades
características de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo
alquilo pueden afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol, y
llegaran a tener aplicaciones diferentes. Para nombrar un alcohol se utiliza el
sufijo –ol derivado de la palabra
alcohol.
Fórmula
general R-OH
Características de
los alcoholes
|
Nombre
del compuesto
|
Estructura
química
|
Aplicaciones
|
Elementos
que constituyen el compuesto.
|
|
Metanol o Alcohol metílico
Alcohol de
madera.
|
CH3-OH
|
Disolvente
Combustible
para autos de carreras
|
1 átomo de
C
3 átomos
de H
grupo
funcional
–OH
hidroxìlo.
|
|
Etanol o
alcohol etílico
|
CH3-CH2-OH
|
------------------------------
|
2 átomos
de C
5 átomos
de H
grupo
funcional
–OH hidroxilo.
|
|
2 propanol
alcohol
Isopropilico
|
OH
I
CH3-CH-CH3
|
Disolvente
y antiséptico.
|
3 átomos de C
7 átomos de H
grupo
funcional
–OH
hidroxilo.
|
|
1,2
Etanodiol
Etilenglicol
|
OH-CH2-CH2-OH
|
Principal componente de los
anticongelantes de tipo permanente y se usa en la fabricación de fibras
sintéticas, de poliéster (dacrón), se emplea mucho en la industria de la
pintura.
|
2 átomos de C
4 átomos de H
2 grupos
funcionales hidroxilo.
|
Propiedades físicas de los alcoholes
Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el
grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con
sus moléculas, esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea
mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.
El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad
también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno. Así, los alcoholes
inferiores, son miscibles en el agua
ÉTERES
Los éteres están formulados por dos grupos alquilo enlazados a un
átomo de oxigeno. La formula general de los éteres es R-O-R (el símbolo RI
representa otro grupo alquilo, igual o diferente al primero) Para nombrar los
éteres normalmente se nombran los grupos alquilo seguido de la palabra éter.
|
NOMBRE
DEL COMPUESTO
|
ESTRUCTURA
QUÍMICA
|
APLICACIONES
USOS
|
ELEMENTOS
QUE CONSTITUYEN EL COMPUESTO.
|
|
Dimetil éter
|
CH3-O-CH3
|
Disolvente
|
2 átomos de C
6 átomos de H
1 átomo de O
|
|
Dietil
éter es el éter comercial
|
CH3-CH2-O-CH2-CH3
|
Arrancar
motores de explosión, se usaba como anestésico en cirugía. Disolvente
|
4 átomos de C
10 átomos
de H
1 átomo de O
|
Propiedades físicas de los èteres
|
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los
alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante
estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en
numerosas reacciones.
La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de
hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del
éter.
|
ÉSTERES
O
||
El grupo funcional éster:
―C―O― , se produce por la reacción de un alcohol con un ácido
carboxílico.
R―COOH +
R´―OH → R―COO―R´ + H2O
Ácido carboxílico alcohol éster agua
Los ésteres son sustancias
orgánicas que se encuentran en muchos productos naturales tanto de origen
animal como vegetal. En general los ésteres tienen olores agradables y son los
causantes de los aromas de frutas, flores, aceites esenciales.
Industrialmente, los ésteres son demandados como aditivos de alimentos
para mejorar el aroma y el sabor.
Para nombrar los ésteres se inicia con un
derivado del nombre del ácido, cambiando la terminación oico del ácido por la terminación ato. A la parte final del nombre se le antecede la proposición de y
se menciona el radical alquilo del que proviene el alcohol.
Propiedades físicas de los ésteres
No
pueda formar enlaces puente de hidrógeno entre moléculas
de ésteres, lo que los hace más
volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos
ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
- butanoato de metilo:
olor a Piña
- salicilato de metilo
(aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas
- octanoato de heptilo:
olor a frambuesa
- etanoato de pentilo:
olor a plátano
- pentanoato de pentilo:
olor a manzana
ALDEHÍDOS Y
CENTONAS
|
El grupo carbonilo: ― C=O es el grupo funcional de los aldehídos y
cetonas.
CETONAS
- Una cetona
tiene dos grupos alquilo enlazados al grupo carbonilo.
O
O
||
||
Una cetona → fórmula:
R― C ―R` Ejemplo: CH3―C―CH3
Acetona
o propanona
Para nombrar las cetonas, normalmente se añade el sufijo –ona.
De las cetonas, la más importante es la propanona o dimetil cetona,
comúnmente conocida como acetona, la cual es muy empleada por su capacidad de
disolver barnices y lacas. Es un líquido incoloro, inflamable, soluble en agua
y de olor penetrante.
ALDEHÍDOS
- Un aldehído
tiene un grupo alquilo y un átomo de hidrógeno enlazados al grupo
carbonilo.
O
O
|| ||
Un aldehído →
R― C ―H Ejemplo: CH3―C―H CH3COH
Etanal ó
acetaldehìdo
Para nombrar los aldehídos se añade el sufijo –al o
el sufijo –aldehído.
El más importante y común de los aldehídos es el metanal, también
conocido como formol, aldehído fórmico o formaldehido, es un gas incoloro de
olor penetrante y soluble en agua, alcohol y éter, sus usos más comunes son la
conservación de órganos o partes anatómicas, como desinfectante y para fabricar
resinas, colorantes, germicidas y fertilizantes. Algunos aldehídos de origen
vegetal se añaden a ciertos productos para impartirles olor y sabor.
Propiedades físicas de aldehídos y cetonas
El punto de ebullición: de los aldehídos y
cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Esto se debe
a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno
intramoleculares en éstos compuestos.
|
Nombre
|
Peso Molecular
|
Punto de fusión(ºC)
|
Punto de
ebullición(ºC)
|
|
Metanal
|
32
|
-92
|
-21
|
|
Etanal
|
46
|
-122
|
20
|
|
Propanal
|
60
|
-81
|
49
|
|
Propanona
|
58
|
-94
|
56
|
ÁCIDOS
CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos contienen el grupo carboxilo –COOH (RCO2H).
El grupo carboxilo es una combinación formal del grupo carboxilo y un grupo
hidroxilo, pero esta combinación tiene propiedades diferentes a las de las
cetonas y alcoholes.
Los
nombres sistemáticos para los ácidos carboxílicos utilizan la palabra ácido y el sufijo -oico, pero los nombres comunes de origen
histórico se utilizan con mucha frecuencia. El ácido fólico inicialmente, se
aisló de las hormigas (genero formica), el , ácido acético encontrado en el
vinagre recibe el nombre de la palabra latina acetun (agrio) el ácido butírico
da el fuerte aroma a la mantequilla rancia.
O
║
Ejemplo:
CH3― C ― OH
Ácido etanoico ó Ácido acético
Muchos de los ácidos carboxílicos, especialmente los que tienen entre
4 y 20 átomos de carbono (siempre un número par), se encuentran formando parte
de las grasas vegetales y animales, y reciben el nombre de ácido grasos saturados.
Los ácidos de menor número de átomos de carbono son líquidos y solubles en
agua, a partir del octanoico son insolubles y a partir del decanoico son
sólidos.
Son variados los usos de los ácidos carboxílicos; en el hogar se
emplea una solución diluida de ácido acético a la cual se le conoce como
vinagre. En la industria los ácidos orgánicos se empelan como materias primas
en la producción de ésteres que se usan como saborizantes (ácido acético), como
aditivos para plásticos (ácidos ftálico) y como copolímeros (ácido ftálico e
isoftálico) en la fabricación de poliésteres.
Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos
Sus estructuras hacen
suponer que los
ácidos carboxílicos son
moléculas polares, y al igual
que los alcoholes
pueden formar puentes
de hidrógeno entre
sí y con
otros tipos de
moléculas. Por consiguiente,
los ácidos carboxílicos
se comportan de
forma similar a
los alcoholes en
cuanto a sus
solubilidades: los primeros
son miscibles con
agua, el ácido
de cinco carbonos
es parcialmente soluble
y los superiores
son virtualmente insolubles.
No cabe duda
de que la
solubilidad en agua
se debe a los puentes
de hidrógeno entre
el ácido carboxílico
y el agua.
El ácido aromático
más simple, el
benzoico, contiene demasiados
átomos de carbono
como para tener
una solubilidad apreciable
en agua. Los ácidos
carboxílicos son solubles
en disolventes orgánicos
menos polares, como
éter, alcohol, benceno,
etc.
Se observa que,
como clase, los
ácidos carboxílicos hierven
a temperaturas aún
más elevadas que
los alcoholes. El
ácido propiónico (p.e.
141 ºC), por
ejemplo, hierve a
unos 20 ºC
más que el
alcohol de peso
molecular comparable, el
n-butílico (p.e. 118 ºC ). Estos
puntos de ebullición
tan elevados se
deben a que
un par de
moléculas del ácido
carboxílico se mantienen
unidas no por
un puente de
hidrógeno, sino por
dos:
Los olores de
los ácidos alifáticos
inferiores progresan desde
los fuertes e
irritantes como el fórmico
y acético, hasta
los abiertamente desagradables,. los
ácidos superiores tienen
muy poco olor
debido a sus
bajas volatilidades.
AMINAS
El nitrógeno es otro elemento que a menudo se encuentra en los grupos
funcionales de los compuestos orgánicos. Los compuestos orgánicos nitrogenados
más frecuentes son las aminas, las amidas.
Las
aminas son derivados alquilados del amoniaco. Como el amoniaco las aminas son
básicas. Debido a su basicidad (alcalinidad) algunas aminas complejas de origen
natural a las denominadas alcaloides. Las aminas más sencillas se nombran
indicando primero los grupos alquilo enlazados al nitrógeno y añadiendo, al
final la palabra amina.
R
І
Fórmulas de aminas: R―NH2, R―NH―R
y R―N―R
Primaria Secundaria Terciaria
Ejemplo: CH3 – NH – CH2CH3
Etilmetilamina.
Algunas aminas se emplean en la síntesis de fármacos, como la alipina,
que se emplea como anestésico local. Una amina de interés industrial es la
hexametilen diamina, que es una de las materias primas en la fabricación del
nylon.
Propiedades
físicas de las aminas
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
|
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático. |
|
|
Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. |
|
|
|
|
AMIDAS
Las amidas son derivadas de los ácidos que se forman a partir de la
combinación de un ácido con amoniaco o con una amina, las proteínas tienen la
estructura de amidas complejas, de cadena larga.
O H O H
||
│ || │
CH3
– C – OH +
H―N―CH3 →
CH3 – C – N – CH3 +
H2O
Ácido carboxílico Amina Amida
Agua
O O O
|| || ||
Formulas generales: R –C – NH2
, R – C – NHR y R – C– NR2
Ejemplo:
O
||
CH3 – C – NH2
Acetonida.
Por último, las amidas son compuestos que están formados por los
grupos funcionales de aminas y ácidos carboxílicos.
En todas las proteínas, tanto animales como vegetales, el grupo amida
se encuentra repetido miles de veces en forma de cadenas, así como en algunas
macromoléculas como el nylon, que es una poliamida que se obtiene mediante la
reacción de una diamina y un diácido.
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